茚酮类化合物广泛存在于天然产物中。如蕨菜，主要分布于世界热带和亚热带地区，含多种茚酮类化合物。如蕨素，蕨苷，棕榈酰蕨素，苯甲酰蕨素，异巴豆酰蕨素，乙酰蕨素，苯乙酰蕨素C和硫胺素酶，还有蕨内酰胺，坡那甾酮等。蕨素和蕨苷的基本结构母核见下图（图1.2）。稀子蕨科植物稀子蕨的全草中含有
 图1.2
的稀子蕨内酯和稀子蕨素等化合物都具有茚酮类结构，其结构式见图1.3。这些及相关结构的分子显示出多种生物活性，例如平滑肌松弛活性、换氧化酶抑制
活性等。从海洋藻青菌中分离的化合物具有抑制人血管内皮因子生长活性的作用，在肿瘤血管生成调节方面具有广大应用前景[2]。
 图1.3
Pauciflorol F是从Vatica pauciflora 的茎干中分离出来的一种天然产物，它的结构通过波谱技术特别是HMBC、NOESY技术确定，其结构式见图1.4。因为具有细胞毒素、抗菌、抗HIV等多种生物活性，从而受到人们的广泛关注。Euplectin和Coneuplection是从苔藓中分离出的含茚酮结构的化合物，（其结构式见图1.4）前者对鼠P-815肥大细胞瘤具有细胞毒性[3]。
 图1.4
三个罕见的吲哚并茚酮化合物被从南的海绵中分离出来[4]。芴酮从结构上可以看作苯并茚酮，氮代芴酮可看作吡啶并茚酮，其中R1=OH、R2=OCH3、R3=R4=H是从澳大利亚的植物中分离出来的，具有抗疟活性[5]。（结构式见图1.5）
 图1.5
氮代茚酮化合物Louisianins A～D 是从链霉菌中分离的天然产物, 其中Lou-  -isianin A对睾丸素响应的癌细胞SC115有强的抑制作用, 而Louisianins C和D 对体外培养的血管内皮细胞有强烈的抑制作用, 这些化合物已经成功的进行了化学合成研究[6]. Onychine是茚酮并吡啶类化合物中简单的一个, 它的结构进行过修订,与其结构类似的化合物也有报道[7]。
 图1.6
Indanocine 及其衍生物被开发成抗耐药性恶性疾病的药物, 其作用靶点为微管. Donepezil 已经被美国食品药品管理局(FDA)批准用于老年痴呆症的治疗, 类似结构的化合物还在进行抗老年痴呆症的研究[8,9]。
图1.7
综上所述茚酮类结构广泛存在于天然产物、合成药物、农药、染料、氨基显色及各种精细化学品中，具有广泛的用途.。因此，此类化合物的合成是合成化学研究的热门领域。
1.2 含氟化合物
含氟化合物于20世纪50年代由Fried小组开创在医药、生物化学以及农用化学品方面的应用[10]。他们通过一系列研究首次发表氟原子取代一些药物分子中的氢原子在提高化合物生物活性方面特殊的功效[11]。但是，含氟化合物在医药化学和农用化学品方面的快速发展是在70年代。据统计，商业化的含氟药物占所有药物的比例已从1970年的2%提高至目前的18%，特别值得指出的是目前含氟农用化学品的比例已高达28%以上。在医药化学领域，向有机分子中引入氟原子是开发新的抗癌药物、抗肿瘤药物、抗病毒试剂、消炎药物、中枢神经系统药物等的重要方向；在现代农作物保护方面，含氟农用化学品已广泛用作除草剂、杀虫剂以及杀菌剂等[12]。
1.2.1 氟原子的独特性能
氟在自然界中以纯19F同位素形式存在，化合状态的氟占地壳组成的0.078%，较氯和溴含量丰富。氟在自然界中最主要的存在形式是萤石（CAF2，又名氟石）和冰晶石（Na3AlF6）；另外一大类含有少量氟的矿石有贪氟酸盐、硫氟酸盐、磷氟酸盐及铌氟酸盐，许多方解石和霰石也含有少量化合状态的氟。大部分天然水中均有微量的氟，并在某些情况下其含量比较高。在动植物体中也含有微量化合状态的氟。氟气是一种高毒性的淡黄色气体，熔点为-219.6℃，沸点为-188.1℃，在液态时具有特殊的气。由于氟的气和氟化氧相类似，并且由于氟与水反应生成氟化氧，故其气可能是由于OF2而并非氟气所引起的[13]。氟原子原子数为19.0042，核自旋量子数为1/2。氟气与氯气的物理性质相差较大，在许多方面，其物理性质和氩相似。液体状态的氟具有低的表面张力，Kanda在1937年报道了利用毛细管升高法其表面张力在84.9K和57.10K下啊分别为9.85×10-3N/m和1.46×10-2N/m[14]。氟的独特性能如下： 2-酯基-1-茚酮的合成研究(2):http://www.751com.cn/yixue/lunwen_9385.html