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芳炔的双吲哚化反应研究(3)

时间:2017-06-07 15:20来源:毕业论文
吲哚/mg 苯乙炔/L 溶剂 TsOH/eq 产率 1 11.72 32.95 无水乙醇 2 3% 2 11.72 32.95 乙酸乙酯 2 8% 3 11.72 32.95 甲苯 2 0 4 11.72 32.95 二氯甲烷 2 0 5 11.72 32.95 乙醚 2 10% 6 11.72 3


    吲哚/mg    苯乙炔/µL    溶剂    TsOH/eq    产率
1    11.72    32.95    无水乙醇    2    3%
2    11.72    32.95    乙酸乙酯    2    8%
3    11.72    32.95    甲苯    2    0
4    11.72    32.95    二氯甲烷    2    0
5    11.72    32.95    乙醚    2    10%
6    11.72    32.95    1,4-二氧751环    2    55%
7    11.72    32.95    DMF    2    0
8    11.72    32.95    氯仿    2    10%
9    11.72    32.95    DMSO    2    0
10    11.72    32.95    THF    2    3%
11    11.72    32.95    乙腈    2    40%                

从上表的实验结果分析可知,在其它条件均相同的条件下,不同反应溶剂对反应的收率影响较为明显,当选择1,4-二氧751环为溶剂时,所得双吲哚收率较高,故在合成双吲哚及其衍生物时,我们选用1,4-二氧751环作为反应溶剂。
2.1.2 催化剂及其用量对双吲哚化的影响
以吲哚与苯乙炔(摩尔比为2:1,苯乙炔为0.1mmol)为原料,1,4-二氧751环为溶剂,在室温下,反应10h,考察不同种类的催化剂对合成3,3’-(1-苯基)乙基双吲哚收率的影响,反应结果见下表2。
表2 催化剂对双吲哚化的影响
    催化剂/eq    添加剂/eq    产率%
1    TsOH/0.5    -    23
2    TsOH/1    -    45
3    TsOH/1.5    -    54
4    TsOH/2    -    55
5    TsOH/3    -    48
6    TsOH/4    -    43
7    TsOH/2    20%FeCl3    55
8    丁二酸/2    -    0
9    苯甲酸/2    -    0
10    冰乙酸/2    -    0
11    3,5-二硝基苯甲酸/2    -    0
12    TsOH/0.5    丁二酸/1    48
13    TsOH/0.5    丁二酸/1.5    52
14    TsOH/0.5    丁二酸/2    52
15    TsOH/0.5    丁二酸/2.5    51
16    TsOH/0.2    冰乙酸/2    9
17    TsOH/0.35    冰乙酸/2    18
18    TsOH/0.5    冰乙酸/2    48
19    TsOH/0.5    冰乙酸/3    50
20    TsOH/0.5    冰乙酸/4    30
21    TsOH/0.5    冰乙酸/5    28 芳炔的双吲哚化反应研究(3):http://www.751com.cn/huaxue/lunwen_8642.html
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