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三组分反应合成环戊基并咪唑并喹啉衍生物(2)

时间:2019-11-29 11:26来源:毕业论文
6 4k 77 12 4-NO2 C6H4 7 4l 75 13 2-Thienyl 8 4m 76 1 绪论 咪唑并喹啉是个稠合的三环杂环骨架,同时含有三个氮原子。据文献报道,这类化合物具有很好的生物和药理

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12 4-NO2 C6H4 7 4l 75

13 2-Thienyl 8 4m 76

1 绪论

咪唑并喹啉是个稠合的三环杂环骨架,同时含有三个氮原子。据文献报道,这类化合物具有很好的生物和药理活性。例如某些化合物可以被用作二磷酸腺苷受体[1]。某些咪唑并[1,5-c]喹啉分子具有很好的抗癌活性(IC50: 103.3 μM)[2],咪唑并[1,5-g]喹啉具有抗病毒活性[3],抗肿瘤细胞增殖活性[4]。他们还可以被用作类钟形受体7[5],可以用来治疗基底细胞癌[6]。还可以用作mPGES-1抑制剂[7],因此,咪唑并喹啉衍生物在药物化学中具有重要作用。

2 本课题目前的研究状况与水平

2016年Wang[8]等利用2-芳酰基喹啉与 -氨基酸为原料,在Cu(OTf)2/I2共催化作用下,失去一分子的二氧化碳,得到一系列的咪唑并[1,5-a]喹啉衍生物,产率在66~92%之间。

 Mwakwari[9] 等在2016年以(2,2-二甲基-1,3-二氧环戊烷-4-基)甲醇为起始原料,通过5步反应,合成了咪唑并[1,5-c]喹啉衍生物这类化合物具有很好的溶血

磷脂活性。

2016年,Abaszadeh[10] 等通过三组分反应(醛、烯胺酮和丙二腈),在纳米级氧化镁的催化下,合成了咪唑并[1,5-a]喹啉的衍生物。 

 2013年,Mirallai[11]等以四氰基乙烯和N-芳基苯甲脒为起始原料,通过4步反应合成了咪唑并[1,5-a]喹啉衍生物,产率最低为70%,最高为90%。

 α

汪志勇教授[12]等于2012年通过2-喹啉甲醛和天然的α-氨基酸为原料,在单质碘催化下,合成了系列咪唑并[1,5-a]喹啉衍生物,避免使用了金属类催化剂,环境友好。

 

2012年,Aleksandrov[13]等利用5,6-二氨基喹啉与醛在KOH存在下,DMSO为溶剂,较高产率的合成了咪唑并[1,5-f]喹啉衍生物,但是5,6-二氨基喹啉原料难以获得。

 

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